Добрый день. Если еще актуально - отвечу. Вашим знакомым переживать не о чем совсем. Главное, соблюдать основное правило туристической шенгенской визы - не находиться в Европе более 90 дней в полгода. Я лично очень много раз въезжала в одну страну, а выезжала совсем из другой. Это никак не повлияло ни на последующие визы, ни на даже получение вида на жительство

На таможне в стране въезда могут спросить о маршруте и попросить показать брони отелей и обратный билет, а также запросить подтверждение наличия финансов, главное, чтобы Ваши знакомые могли эти документы предъявить.
Иногда бывают проблемы, когда например визу выдала Чехия, а первый раз в Шенген Вы въедете, скажем, в Германию (при том, что по этой конкретной визе в Чехии Вы еще не были ни разу), тогда у пограничников могут возникнуть вопросы. Но если после Германии Вы все таки поедете в Чехию и проведете там больше времени, то проблем опять же не будет. А на вопрос "почему Вы прямо не полетели в страну, которая выдала визу?" всегда можно сказать, что были более дешевые билеты именно сюда

Экономные европейцы точно поймут и больше вряд ли что-то спросят

Только скажите Вашим знакомым быть крайне аккуратными с арендованной машиной и внимательными к документам при ее получении. Чехи очень любят туристов разводить и чего-нибудь вписать туда лишнее
